在复星发展的这十多年中，现金流一直不是很宽裕。复星早期，其定位于GE、和记黄埔这样的多元化公司，有大量无关联或低关联领域需要持续投资。那时复星在医药、房地产、钢铁、矿业等领域的投资用的都是自有资金，但若想扩大规模，仅仅依靠自有资金是远远不够的。
早在2006年，复星就出现经营现金流量赤字7.26亿元，并且在190.36亿元的债务总额中，有113亿元是短期贷款。在复星国际2007年上市时的招股书里，相关数据显示，如果复星不及时完成此次IPO，有很大可能复星将无法满足各业务板块发展的资金需求。据《中国企业家》报道，此次复星国际IPO的融资中将有40%用于偿还债务。
2009年时，欧美市场深陷金融危机。彼时复星无论是资金还是人才都不足以进行大规模的海外收购，于是复星在2010年扩大了债务融资，这支撑了其海外收购的初步资金来源。2009年底复星年会上，郭广昌总结说，经济上升期是资本市场进行股权融资的机会，而经济下行期是债务融资的机会。2010年，复星国际的总债务比2009年突增了52%。
复星在2010年第一笔国际化项目中，入股Club Med需要的资金是2700万欧元，复星使用了自有资金。但2015年以每股24.6欧元的价格收购Club Med时，所需要资金是9.58亿欧元，如果此时再全部依靠自有资金，将难以为继。“在最终Club Med的收购中，由葡萄牙保险贡献了19%的资金。”钱建农对《财经》记者说。
随着海外标的越来越多，复星意识到如果想大规模海外收购，必须寻找其他低成本的资金——比如险资。
2011年，复星保德信美元基金成立，资金规模6亿美元，该基金的投资标的是那些不在中国的公司或者在中国发展不成功的公司。保德信成立于1875年，是美国最大人寿保险公司之一。
通过此次合作，复星真正看到了险资的价值。2009年初，保德信曾向复星建议参与保险业，而复星当时对保险业务没有足够兴趣。但随后，保德信的高管与郭广昌、梁信军多次深谈，纠正了复星对保险理念的诸多误解。这亦是复星理解巴菲特投资理念与保险浮存金结合模式的开端。
与保德信合作的同时，复星开始了资金端的转型计划，即改变以往使用自有资金投资的方式，先变为以资产管理为主的投资集团，再到以保险为核心的投资集团。
2012年，复星相继成立了复星保德信人寿和鼎睿再保险，与之前投资的永安财险一起初步构成了财险、寿险和再保险三驾马车的保险产业平台。为了实现保险资金投资，复星逐渐拿齐了三张保险牌照：财产险、寿险和再保险。
